16 yaşında Manchester United altyapısına transfer olan orta saha oyuncusu, o dönemde Ryan Giggs'in varisi olarak gösteriliyordu. Calliste, A takımda forma giyememiş olsa da Cristiano Ronaldo ve Wayne Rooney gibi önemli oyuncularla antrenmanda yer almıştı.
Alex Ferguson ile tanışmasını anlatan Calliste, "Old Trafford'a gittiğimde Sir Alex Ferguson ile tanıştım. İnanılmaz bir deneyimdi. Çok özeldi" ifadelerini kullamıştı. Ancak işler, Galli yıldız adayı için yolunda gitmedi.
Kırmızı Şeytanlar'ın yıldız adayları arasında gösterilen Castilla, 2006'da yaşadığı diz sakatlığı yüzünden futbolu bırakmak zorunda kaldı.
Castilla'nın, 2013 yılında değeri 250 bin Dolar'ı bulan kendi saat markasını kurduğu ortaya çıktı. 37 yaşındaki eski futbolcunun, hayatını Dubai'de sürdüğü bildirildi.
Onun hikâyesi, futbol kariyeri açısından hevesi kursağında kalan oyuncular arasında yer aldı.
